| Descrizione | La triptamina è un alcaloide monoaminico che può essere sintetizzato mediante decarbossilazione dell'amminoacido triptofano. In particolare, la triptamina può essere trovata in funghi, piante, anfibi, animali e microbi.
La triptamina ha una struttura ad anello indolico e un doppio anello fuso composto da un anello benzenico e un anello pirrolico, legati a un gruppo amminico da una catena laterale a 2 atomi di carbonio. L'anello indolico è il nucleo vitale di molti prodotti naturali complessi che hanno un significato nella scoperta di farmaci, nonché di alcuni farmaci sintetici e non sintetici che si basano sullo scheletro di triptamina.
La struttura distinta della sostanza chimica è un'approssimazione del neurotrasmettitore serotonina come ben noti farmaci e allucinogeni. Il significato della triptamina come droga psichedelica, neuromodulatore e neurotrasmettitore è ben compreso a causa della sua presenza nel cervello dei mammiferi in piccole quantità. |
| Applicazioni | Gli analoghi della triptamina, tipicamente prodotti dalla sua modificazione sintetica, svolgono un ruolo significativo negli individui a causa dell'introduzione di funzionalità biologicamente attive nel suo nucleo che possono causare cambiamenti nello stato mentale e fisico del cervello umano.
Le sostituzioni sull'anello indolico all'azoto e al C-2 della sua catena laterale producono numerosi composti neuroattivi che vanno dai farmaci antiemicranici a sostanze tossiche, come rizatriptan, sumatriptan e zolmitriptan. Una piccola quantità di triptamina è necessaria a causa dei suoi decessi e intossicazione per diversi motivi. |
| Piante contenenti triptamina | Nelle piante, la triptamina in piccole quantità agisce come una fase promettente per l'acido indol-3-acetico dell'ormone vegetale in una via biosintetica. N, N-dimetiltriptamina (DMT) è un derivato della triptamina che è un costituente attivo per l'effetto allucinogeno della birra conosciuta come la "vite delle anime". Le tribù indigene amazzoniche hanno tradizionalmente utilizzato la bevanda a scopo terapeutico per il trattamento efficace di alcune malattie fisiche e disturbi da abuso. I funghi magici sono i funghi più comuni che contengono derivati della triptamina. |
| Farmacologia | La serotonina (5-idrossitriptamina, 5-HT), che è un derivato naturale della triptamina, è un importante ormone di segnalazione che aiuta nella modulazione e regolazione di numerosi processi all'interno del sistema nervoso centrale, ad esempio cognizione, sonno, regolazione della temperatura, memoria , e comportamento. Il cervello dei mammiferi contiene piccole tracce di triptamina, che generalmente agiscono come modulatore o neurotrasmettitore rilasciando agenti serotoninergici. È anche un potenziatore dell'attività serotoninergica. È necessario solo un minuto perché la triptamina produca fenomeni psicotropi se usata a scopo ricreativo. È stato associato a decessi e intossicazioni per molteplici ragioni, tra cui basse concentrazioni tossiche. |
| Descrizione | La triptamina è un alcaloide indolico e intermedio nella biosintesi della serotonina e del fitormone melatonina nelle piante. Aumenta i livelli degli alcaloidi indolici terpenoidi ajmalicine, strictosidine e catharanthine nelle colture di C. roseo. La triptamina è anche un prodotto del metabolismo del triptofano nei mammiferi. I derivati della triptamina sono stati prodotti sinteticamente come droghe d'abuso allucinogene che agiscono sul sistema serotoninergico. |
| Proprietà chimiche | La triptamina è un'immina biogenica derivata dalla decarbossilazione del triptofano. È una polvere cristallina da bianca ad arancione, punto di fusione 118°C (decomposizione a 145-146°C). Solubile in etanolo e acetone, quasi insolubile in etere, benzene, cloroformio e acqua. |
| Usi | La triptamina è un alcaloide monoaminico presente nelle piante. La triptamina è comunemente usata nella preparazione di composti biologicamente attivi come neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche. |
| Definizione | ChEBI: La triptamina è un amminoalchilindolo costituito da indolo con un gruppo 2-amminoetile in posizione 3. Ha un ruolo come metabolita umano, metabolita vegetale e metabolita di topo. È un amminoalchilindolo, un alcaloide indolico, un composto aralchilammino e un membro delle triptamine. È una base coniugata di un triptaminio. |
