Polvere Levamisole cloridrato CAS 16595-80-5

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Polvere Levamisole cloridrato CAS 16595-80-5
  • Mojin
  • Cina
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Nome del prodotto: Levamisole cloridrato
Sinonimi: 1-b)tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-,monocloridrato,(s)-imidazo(;1-b)tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6- fenil-,monocloridrato,l-(-)-imidazo(;1-b]tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-imidazo[2;citarinl;decaris;imidazo [2,1-b]tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetraidro -6-fenilimmidazo-[2,1-6]-tiazolo

CAS:16595-80-5
MF:C11H13ClN2S
PM:240,75
EINECS:240-654-6
Categorie di Prodotto:Altre API; REZIFILM; Aromatici; Eterocicli; Intermedi e prodotti della chimica fine; Prodotti farmaceutici; Sintesi asimmetrica; Chimica organica sintetica; Antibiotic Explorer; Veterinari; Proteine ​​fosfatasi; Composti di zolfo e selenio;
File Mol:16595-80-5.mol
Proprietà chimiche del cloridrato di levamisolo
Punto di fusione 266-267 °C(lett.)
alfa -128º (c=5, H2O)
indice di rifrazione -126° (C=1, H2O)
Fp 9°C
temperatura di conservazione 2-8°C
solubilità Facilmente solubile in acqua, solubile in etanolo (96 per cento), leggermente solubile in cloruro di metilene.
modulo Polvere Cristallina
colore Da bianco a quasi bianco
Solubilità dell'acqua 210 g/L (20 ºC)
Merk 14,5459
BRN 4358988
InChiKeyLAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N
Riferimento al database CAS16595-80-5 (riferimento database CAS)
Sistema di registro delle sostanze EPALevamisolo cloridrato (16595-80-5)
Uso e sintesi del cloridrato di levamisolo
Proprietà chimichePolvere cristallina da bianca a giallo chiaro, inodore, sapore amaro. Punto di fusione 227-229℃. Solubile in acqua, metanolo, etanolo e glicerolo, leggermente solubile in cloroformio ed etere; insolubile in acetone. Stabile in condizioni acide, ma facile da decomporre e fallire in condizioni alcaline.
OriginatoreSolaskil, Specia, Francia, 1971
UsiModificatore della risposta biologica con attività antielmintica. Antielmintico (nematodi); immunomodulatore.
UsiIl levamisolo cloridrato è un antielmintico. L'attività del levamisolo è circa il doppio di quella dell'abscisicidal e la tossicità e gli effetti collaterali sono inferiori. Il levamisolo può causare la paralisi muscolare dei nematodi e quindi espellerli nelle feci. Viene utilizzato principalmente come anti-vermi e anti-anchilostomi.
PreparazioneIl levamisolo cloridrato è stato preparato da tetraimidazolo racemico mediante scissione, analisi alcalina e acidificazione in sale.
L'acido dibenzoil-D-tartarico viene fatto bollire in acqua per 40 minuti, idrolizzato e neutralizzato con una soluzione di idrossido di sodio a pH 7,5, quindi aggiunto al tetraimidazolo racemico. Il levamisolo viene precipitato generando sale con acido bisbenzoil-tartarico. Dopo la separazione, aggiungere la soluzione di idrossido di sodio a PH=9 e decomporre il levamisolo. Quindi sciolto in soluzione di acido cloridrico diluito, dopo decolorazione con carbone attivo, il filtrato è stato concentrato quasi a secco e cristallizzato aggiungendo acetone e raffreddando a 0°C. Filtrato ed essiccato per ottenere levamisolo cloridrato.
MarchioErgamisolo (Janssen); Vermisolo.
Funzione terapeuticaAntinfiammatorio
Azioni biochimiche/fisiologicheMostra sia effetti immunostimolanti che immunosoppressori, a seconda di diversi fattori controllabili. Molto efficace nel trattamento dell'ascariasi (infestazione da anchilostomi). Utile nella chemioterapia dei tumori del colon-retto, probabilmente grazie alla sua stimolazione della produzione di IL-1 e all'attivazione diretta dei macrofagi.
FarmacocineticaIl levamisolo cloridrato è il sale cloridrato del levamisolo derivato sintetico dell'imidazotiazolo con attività antielmintiche e immunomodulanti. Negli stati immunosoppressi, il levamisolo può ripristinare la funzione immunitaria: 1) stimolando la formazione di anticorpi, 2) stimolando l'attivazione e la proliferazione delle cellule T, 3) potenziando la fagocitosi e la chemiotassi di monociti e macrofagi e 4) aumentando la mobilità, l'aderenza e la chemiotassi dei neutrofili.
Modo di agireIl levamisolo è un agonista del recettore colinergico e provoca la paralisi muscolare spastica a causa dell'attivazione prolungata dei recettori nicotinici eccitatori dell'acetilcolina (nAChR) sul muscolo della parete del corpo del nematode.
Valutazione della tossicitàI sintomi della tossicità del levamisolo imitano la tossicità degli organofosfati (salivazione, lacrimazione, minzione e defecazione, iperestesia, convulsioni e irritabilità). Non esiste un antidoto per la tossicità del levamisolo.
L'Organizzazione mondiale della sanità ha riesaminato gli studi ematologici negli animali e nell'uomo e ha derivato un'assunzione giornaliera accettabile per il levamisolo pari a 0,006 mg/kg di peso corporeo. Ciò suggerisce che una persona può ingerire 0,36 mg di levamisolo/giorno per tutta la vita senza alcun rischio apprezzabile.
levamisolo


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