Polvere Levamisole cloridrato CAS 16595-80-5
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Polvere Levamisole cloridrato CAS 16595-80-5
- Mojin
- Cina
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Nome del prodotto: Levamisole cloridrato
Sinonimi: 1-b)tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-,monocloridrato,(s)-imidazo(;1-b)tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6- fenil-,monocloridrato,l-(-)-imidazo(;1-b]tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-imidazo[2;citarinl;decaris;imidazo [2,1-b]tiazolo,2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-,monocloridrato,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetraidro -6-fenilimmidazo-[2,1-6]-tiazolo
CAS: | 16595-80-5 |
MF: | C11H13ClN2S |
PM: | 240,75 |
EINECS: | 240-654-6 |
Categorie di Prodotto: | Altre API; REZIFILM; Aromatici; Eterocicli; Intermedi e prodotti della chimica fine; Prodotti farmaceutici; Sintesi asimmetrica; Chimica organica sintetica; Antibiotic Explorer; Veterinari; Proteine fosfatasi; Composti di zolfo e selenio; |
File Mol: | 16595-80-5.mol |
Proprietà chimiche del cloridrato di levamisolo |
Punto di fusione | 266-267 °C(lett.) |
alfa | -128º (c=5, H2O) |
indice di rifrazione | -126° (C=1, H2O) |
Fp | 9°C |
temperatura di conservazione | 2-8°C |
solubilità | Facilmente solubile in acqua, solubile in etanolo (96 per cento), leggermente solubile in cloruro di metilene. |
modulo | Polvere Cristallina |
colore | Da bianco a quasi bianco |
Solubilità dell'acqua | 210 g/L (20 ºC) |
Merk | 14,5459 |
BRN | 4358988 |
InChiKey | LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N |
Riferimento al database CAS | 16595-80-5 (riferimento database CAS) |
Sistema di registro delle sostanze EPA | Levamisolo cloridrato (16595-80-5) |
Uso e sintesi del cloridrato di levamisolo |
Proprietà chimiche | Polvere cristallina da bianca a giallo chiaro, inodore, sapore amaro. Punto di fusione 227-229℃. Solubile in acqua, metanolo, etanolo e glicerolo, leggermente solubile in cloroformio ed etere; insolubile in acetone. Stabile in condizioni acide, ma facile da decomporre e fallire in condizioni alcaline. |
Originatore | Solaskil, Specia, Francia, 1971 |
Usi | Modificatore della risposta biologica con attività antielmintica. Antielmintico (nematodi); immunomodulatore. |
Usi | Il levamisolo cloridrato è un antielmintico. L'attività del levamisolo è circa il doppio di quella dell'abscisicidal e la tossicità e gli effetti collaterali sono inferiori. Il levamisolo può causare la paralisi muscolare dei nematodi e quindi espellerli nelle feci. Viene utilizzato principalmente come anti-vermi e anti-anchilostomi. |
Preparazione | Il levamisolo cloridrato è stato preparato da tetraimidazolo racemico mediante scissione, analisi alcalina e acidificazione in sale. L'acido dibenzoil-D-tartarico viene fatto bollire in acqua per 40 minuti, idrolizzato e neutralizzato con una soluzione di idrossido di sodio a pH 7,5, quindi aggiunto al tetraimidazolo racemico. Il levamisolo viene precipitato generando sale con acido bisbenzoil-tartarico. Dopo la separazione, aggiungere la soluzione di idrossido di sodio a PH=9 e decomporre il levamisolo. Quindi sciolto in soluzione di acido cloridrico diluito, dopo decolorazione con carbone attivo, il filtrato è stato concentrato quasi a secco e cristallizzato aggiungendo acetone e raffreddando a 0°C. Filtrato ed essiccato per ottenere levamisolo cloridrato. |
Marchio | Ergamisolo (Janssen); Vermisolo. |
Funzione terapeutica | Antinfiammatorio |
Azioni biochimiche/fisiologiche | Mostra sia effetti immunostimolanti che immunosoppressori, a seconda di diversi fattori controllabili. Molto efficace nel trattamento dell'ascariasi (infestazione da anchilostomi). Utile nella chemioterapia dei tumori del colon-retto, probabilmente grazie alla sua stimolazione della produzione di IL-1 e all'attivazione diretta dei macrofagi. |
Farmacocinetica | Il levamisolo cloridrato è il sale cloridrato del levamisolo derivato sintetico dell'imidazotiazolo con attività antielmintiche e immunomodulanti. Negli stati immunosoppressi, il levamisolo può ripristinare la funzione immunitaria: 1) stimolando la formazione di anticorpi, 2) stimolando l'attivazione e la proliferazione delle cellule T, 3) potenziando la fagocitosi e la chemiotassi di monociti e macrofagi e 4) aumentando la mobilità, l'aderenza e la chemiotassi dei neutrofili. |
Modo di agire | Il levamisolo è un agonista del recettore colinergico e provoca la paralisi muscolare spastica a causa dell'attivazione prolungata dei recettori nicotinici eccitatori dell'acetilcolina (nAChR) sul muscolo della parete del corpo del nematode. |
Valutazione della tossicità | I sintomi della tossicità del levamisolo imitano la tossicità degli organofosfati (salivazione, lacrimazione, minzione e defecazione, iperestesia, convulsioni e irritabilità). Non esiste un antidoto per la tossicità del levamisolo. L'Organizzazione mondiale della sanità ha riesaminato gli studi ematologici negli animali e nell'uomo e ha derivato un'assunzione giornaliera accettabile per il levamisolo pari a 0,006 mg/kg di peso corporeo. Ciò suggerisce che una persona può ingerire 0,36 mg di levamisolo/giorno per tutta la vita senza alcun rischio apprezzabile. levamisolo |
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